Trong khi trung tâm của Florence được xây dựng theo một quy hoạch nghiêm ngặt của thành phố La Mã với những con đường thẳng giao nhau theo các góc vuông, thì Siena có tất cả các dạng hữu cơ lộn xộn của thị trấn đồi Tuscan, chạy lên đi xuống một sườn núi chia đôi không chỉ một mà là ba đỉnh đồi.
Trung tâm Florence được xây dựng theo quy hoạch của thành phố La Mã trong khi Siena có những con đường chạy theo mọi hướng dọc theo những ngọn đồi.