Giáo sư Cleveland đã làm việc trong hai năm (1994-1996) cho Dịch vụ Pháp lý Florida với tư cách là Thành viên Skadden, tiến hành các vụ kiện tụng về tác động dân sự thay mặt cho những người nông dân nhập cư H-2A vùng Caribe ở miền đông nam Hoa Kỳ.
Giáo sư Cleveland yêu thích thời gian làm việc cho Dịch vụ Pháp lý Florida.