Cơ quan lập pháp Indiana đã đổi tên quyền thẩm phán đó và Bailey được bổ nhiệm làm thẩm phán Tòa án cấp cao Decatur từ năm 1992-98, giành chiến thắng tái tranh cử hai lần.
Bailey học luật tại Đại học Harvard và đứng đầu lớp.