Hình ảnh phổ biến về những nhà tài phiệt cồng kềnh đã thay đổi rất nhiều trong 150 năm qua, chuyển từ những ông trùm cướp hung hãn của thế kỷ 19, đến gã ngồi trên hộp Monopoly luôn đuổi theo thư ký của mình quanh bàn làm việc trong các bộ phim hoạt hình của tờ New Yorker, đến gã điên và những cái bụng phệ không hiệu quả của bộ phim hài bóng chày thời kỳ Suy thoái.
Chân dung của những nhà tài phiệt đã thay đổi rất nhiều trong 150 năm qua.