Cơ quan lập pháp Indiana đã đổi tên quyền thẩm phán đó và Bailey được bổ nhiệm làm thẩm phán Tòa án cấp cao Decatur từ năm 1992-98, giành chiến thắng tái tranh cử hai lần.
Bailey đã tái đắc cử hai lần và là thẩm phán Tòa Thượng thẩm Decatur trong sáu năm.