Mặc dù Wilson chưa lập gia đình nhưng việc hẹn hò với một người phụ nữ khác ngay sau cái chết của vợ ông dường như là một vụ tai tiếng vào năm 1915, đặc biệt bởi vì, như Starling đã nói một cách kín đáo, Wilson sợ một người phụ nữ khác - bà Peck, người mà Tổng thống đã biết nhiều năm trước - sẽ gây rắc rối nếu việc đính hôn được thông báo.
Vợ của Wilson chết khi rơi xuống trục thang máy không sử dụng được.