Hefner, gần đây đã ly thân với người vợ 35 tuổi của mình, Kimberly, cựu Bạn chơi của năm, đã gặp một cô gái trung tâm 22 tuổi, cùng với những người khác.
Hefner vẫn kết hôn với Kimberly, 35 tuổi, cựu bạn chơi của năm.