Trong khi trung tâm của Florence được xây dựng theo một quy hoạch nghiêm ngặt của thành phố La Mã với những con đường thẳng giao nhau ở các góc vuông, thì Siena có tất cả các dạng hữu cơ lộn xộn của thị trấn đồi Tuscan, chạy lên đi xuống một sườn núi chia đôi không chỉ một mà là ba đỉnh đồi.
Siena vô tổ chức hơn nhiều so với thành phố Florence.