Hefner, gần đây đã ly thân với người vợ 35 tuổi của mình, Kimberly, cựu Bạn chơi của năm, đã gặp một cô gái trung tâm 22 tuổi, cùng với những người khác.
Hefner đã có 5 người vợ trong đời và một số bạn gái.