Hefner, gần đây đã ly thân với người vợ 35 tuổi của mình, Kimberly, cựu Bạn chơi của năm, đã gặp một cô gái trung tâm 22 tuổi, cùng với những người khác.
Hefner đã kết hôn với một cựu bạn chơi của năm.