Sự chiếm đóng của Madeira bắt đầu vào đầu những năm 1420 khi những người thực dân theo chủ nghĩa tối giản đến đây chỉ với số tiền họ có thể mang theo từ đất liền Bồ Đào Nha.
Chẳng bao lâu sau, những người thực dân đã thiết lập nền nông nghiệp và trở nên thịnh vượng trong vòng 10 năm.